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Friedel-Crafts 烷基化反应

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1877年, C. Friedel和J.M. Crafts想利用氯戊烷和碘在金属铝催化下的苯溶液中制备碘戊烷,结果没有得到碘戊烷却得到了戊基苯。经过系统的研究,他们发表了Lewis酸催化的芳环烷基化或酰基化的50多篇论文。

在Lewis酸催化下,利用烷基卤代物,烯烃,炔烃或醇在芳环上引入烷基的反应被称为Friedel-Crafts烷基化反应

一般采用AlCl3和BF3

机理

亲电取代反应

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特点

由于出现了烷基碳正离子,因此有概率会发生重排

相关案例

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基于 MIT 许可发布